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Lycopinauch Lycopen oder Leukopin gehört zur Klasse der Carotinoide und wird in hohen Konzentrationen in Tomaten — von deren wissenschaftlichem Namen Solanum lycopersicum auch die Bezeichnung des Stoffes herrührt — und Hagebutten gefunden. Der Stoff gehört zu den Tetraterpenen und besitzt aufgrund seiner Polyen-Struktur eine rote Farbe, welche auch den Tomaten ihre charakteristische Färbung verleiht. Es ist als Lebensmittel in Prostatakrebs 2 Grad E d in der EU zugelassen.

Lycopin zählt zu den Antioxidantien und gilt als Radikalfängerd. Lycopin ist ein lineares, acyclisches Polyen und gehört zu den ungesättigten Carotinoiden. Es hat 13 Doppelbindungendavon liegen 11 konjugiert vor. Methylgruppen liegen an der Positionen 1, 5, 9, 13 sowie gespiegelt an 1', 5', 9' sowie 13' vor.

Die vielen konjugierten Doppelbindungen verleihen Lycopin eine rubinrote Farbe. In Hexan beträgt das Absorptionsmaximum nm. Lycopin ist licht- wärme- sauerstoff- und säureempfindlich. In grünem Gemüse oder in grünen Blättern wird die natürliche Farbe des Lycopins durch grüne Pigmente z. Chlorophylle maskiert.

Reife Tomaten haben in der Regel einen Lycopinanteil von ca. Wesentlich mehr Lycopin enthalten Dosentomaten mit ca. Konzentriertes Tomatenmark enthält sehr hohe Lycopinkonzentrationen ca. Die Verfügbarkeit von Lycopin ist bei verarbeiteten Lebensmittel in Prostatakrebs 2 Grad erhitzten Produkten z. Tomatensaft höher als bei rohen, da beim Erhitzen die pflanzlichen Zellstrukturen aufgebrochen werden und das Lycopin herausgelöst wird.

Eine deutliche Resorptionssteigerung wird durch die Kombination mit Fett erreicht. Lycopin wird als rote Lebensmittelfarbe als Carotinoid deklariert siehe auch Carotine E a—f und zur Koloration von Lebensmitteln verwendet.

Aufgrund ihres stark hydrophoben Charakters können sich Carotinoide wie Lycopin nicht ohne Amphiphilie in Wasser lösen. Je besser Lycopin in Mizellen eingeschlossen und damit in die Bürstensaummembran aufgenommen werden kann, desto höher ist die Bioverfügbarkeit.

Chylomikronen erfolgt durch passive Diffusion. Es ist auch neben anderen Oxidationsprodukten in der Muttermilch und anderen Körperflüssigkeiten nachgewiesen worden. Carotinoide, insbesondere das Lycopin, zählen zu den wirksamsten natürlich vorkommenden Quenchern für Singulettsauerstoff 1 O 2. Dieser wird zum Beispiel durch photochemische Reaktionen bei der Lichtabsorption gebildet und ist hochreaktiv. Sie schützen den Photosyntheseapparat vor starken Lichtschäden und sind ein Intermediat bei der Biosynthese wichtiger Carotinen und Xanthophylle.

Singulettsauerstoff kann verschiedene Aminosäuren in ProteinenNukleinsäuren sowie ungesättigte Fettsäuren oxidieren. Die Carotinoidmoleküle werden also bei dieser Reaktion Lebensmittel in Prostatakrebs 2 Grad chemisch umgewandelt und stehen somit für weitere Quenchingprozesse zur Verfügung.

Aus in-vitro -Messungen geht hervor, dass die Quenchingrate Lycopins besonders hoch ist ca. Lycopin häuft sich neben anderen sekundären Metaboliten der Tomate beispielsweise Polyphenole oder andere Carotinoide in der Prostata an. Eine in-vitro -Studie zeigte, dass Lycopin die Anbindung bestimmter Krebszellen an die Blutversorgung hemmen und damit ein Wachstum verhindern kann. Jedoch lassen sich wegen der unterschiedlichen Ergebnisse keine generelle Aussagen schlussfolgern.

Ob es einen Zusammenhang gibt zwischen Verzehr von Produkten aus Tomaten und einer möglichen assoziierten Senkung des Prostatakrebsrisikos, ist noch Gegenstand der Forschung. Bei anderen Studien können sich dagegen keine signifikanten Schlussfolgerungen ableiten lassen. Bei einer Ende durchgeführten Meta-Analyse über 24 analysierten Studien kamen die Autoren zum Ergebnis, dass man noch keine konkreten Aussagen treffen könne.

Die übrigen Studiendaten können so interpretiert werden, dass der Verzehr von Tomaten mit einem reduzierten Erkrankungsrisiko bei Asiaten und Menschen aus Ozeanien einhergeht, nicht jedoch bei Menschen aus anderen Teilen der Welt. Die tägliche Einnahme von 7 mg Lycopin hat in einer placebokontrollierten Studie bei Patienten mit Herz-Kreislauf-Erkrankungen die endotheliale Dysfunktion verbessert.

Bei Gesunden war kein Effekt erkennbar. Lycopin wird in grünen Pflanzen und Cyanobakterien gebildet, der dabei genutzte Stoffwechselweg verläuft ähnlich. Diese kondensiert mit drei Molekülen von Isopentenylpyrophosphat zu Geranylgeranylpyrophosphat. Zwei Moleküle Lebensmittel in Prostatakrebs 2 Grad werden dann verbunden zu Phytoen.

Ausgehend von Phytoen wird dann über mehrere Zwischenstufen Lycopin gebildet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am November Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Februar PDF. Shi und M. Le Maguer: Lycopene in tomatoes: chemical and physical properties affected by food processing.

JanuarS. Papaioannou et al. MärzS. Webster: Introduction to Fungi, S. In: Food Chemistry. In: BioFactors Oxford, England. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. JuliS. November Lebensmittel in Prostatakrebs 2 Grad, S. In: Biochemical Society Transactions. DezemberS. Abgerufen am 3. Mai Mortensen et al. In: Lebensmittel in Prostatakrebs 2 Grad letters. In: Experimental Biology and Medicine. PMID Falk et al. In: Seminars in Cancer Biology.

Memento des Originals vom Februar der University of Portsmouth. Januar In: Sci Rep. Gajendragadkar et al. Juni Moise et al. In: Chemical Reviews. Kategorien Lebensmittel in Prostatakrebs 2 Grad Carotinoid Pflanzenfarbstoff Lebensmittelfarbstoff. Namensräume Artikel Diskussion. Ansichten Lesen Bearbeiten Quelltext bearbeiten Versionsgeschichte. Navigation Hauptseite Themenportale Zufälliger Artikel.

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H- und P-Sätze. H: keine H-Sätze. P: Lebensmittel in Prostatakrebs 2 Grad P-Sätze [3]. Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.